Wendell Baker (Luke Wilson) é um sonhador cujo último plano mirabolante o levou à prisão, separando-lhe de sua namorada Doreen (Eva Mendes), de seu melhor amigo Reyes (Jacob Vargas) e até de seu cão, Júnior. Um eterno otimista, Wendell aproveita ao máximo seu tempo atrás das grades e jura mudar de vida. Quando é solto, arruma um trabalho numa instituição para aposentados chamada Shady Grove. Lá, ele faz amizade com alguns dos residentes: Boyd (Seymour Cassel), Skip (Harry Dean Stanton) e Nasher (Kris Kristofferson). Os novos amigos de Wendell tentam lhe dar conselhos sobre como ganhar sua garota de volta, ao passo que ele tem que ajudá-los a enfrentar o malvado enfermeiro-chefe da clínica, Neil King (Owen Wilson) e seu braço direito, McTeague (Eddie Griffin).